Впервые Анна выступила в бродвейском мюзикле «Высшее общество» (англ. «High Society») в августе 1998 года в возрасте двенадцати лет. За эту роль она была номинирована на «Всемирную премию театра», премию «Драма Деск» и премию «Тони» и стала второй из самых молодых актрис номинированной на эту премию. Так же выступала в мюзикле «Маленькая ночная музыка» (англ. «A Little Night Music»).

В 2003 году дебютировала в фильме «Лагерь» и была номинирована на премию «Независимый дух». Потом она снялась в фильме «Гранит науки» и хотя фильм не получил хороших оценок, её игра получила весьма высокую оценку критиков[1], и она была номинирована на премию «Независимый дух» как лучшая актриса. В 2008 году снялась в фильме «Сумерки» по одноимённому роману Стефани Майер[2].

6 января 2010 года на фестивале 21st Annual Palm Springs International Film Festival Анна стала «Восходящей Звездой года» за роль в картине «Мне бы в небо». За участие в этом фильме актриса была также номинирована на соискание таких престижных кинопремий, как «Оскар», «Золотой глобус», Screen Actor Guild Awards и BAFTA.